Trong Raw ngày 24 tháng 6, trong trận đấu 1 chấp 2 giữa Roman Reigns với Shane McMahon và Drew McIntyre mà lợi thế nghiêng về Shane, Undertaker bất ngờ xuất hiện trên võ đài, cản trở Shane tung Coast to Coast với Reigns rồi tung Chokeslam với Shane. Drew sau đó cũng ăn liên hoàn đấm và bị ẩn ra khỏi võ đài. Người ta đã thông báo sẽ có một trận đồng đội giữa Undertaker và Reigns với Shane và Drew. Tuần sau, Shane và Drew nói bọn họ không hề sợ, và sẽ đạp đổ di sản của ông, đồng thời muốn mặt đối mặt. Undertaker ra võ đài ngay, Shane và Drew liền ra Ringside. Ông nói chuyện tuần trước Roman Reigns không hề nhờ ông, và có thể, Shane, ở kiếp này anh ta là số một thế giới nhưng nơi mà ông đưa anh ta tới sẽ rất kinh khủng và rằng Shane và Drew sẽ "không bao giờ được siêu thoát". Tại Extreme Rules, ông và Roman Reigns đã đánh bại Shane McMahon và Drew McIntyre. Trong SmackDown Live! ngày 10 tháng 9 năm 2019 được tổ chức tại Madison Square Garden, Undertaker trở lại và Chokeslam với Sami Zayn sau khi Zayn nói ông đã hết thời.

Undertaker đã bất ngờ quay trở lại tại sự kiện Super ShowDown ở Ả Rập Saudi vào ngày 27 tháng 2 năm 2020 trong trận gauntlet. Ông xuất hiện bất ngờ trong trận đấu sau khi được thông báo thay thế Rey Mysterio vì Rey bị The O.C. tấn công trước trận đấu, và đối mặt với AJ Styles. AJ tỏ thái độ chế nhạo và ngay lập tức bị nhận một đòn Chokeslam từ Undertaker khiến ông giành chiến thắng trận đấu cho Twaiq Trophy. Trong tập phim Raw ngày 2 tháng 3 năm 2020, AJ Styles chế nhạo The Undertaker trong một trận đấu với Aleister Black và tại Elimination Chamber, Undertaker xuất hiện bất ngờ bằng cách tấn công Styles trong trận tái đấu với Black trong trận đấu không đủ tiêu chuẩn. Đêm tiếp theo trong Raw, Styles thách đấu The Undertaker một trận đấu tại WrestleMania 36. Trong những tuần tiếp theo, Styles liên tục khiêu khích The Undertaker, đáng chú ý là gọi ông bằng tên thật, Mark Calaway, và lôi vợ ông, Michelle McCool vào cốt truyện. Để đáp lại, The Undertaker sẽ quảng cáo cho sự kiện, lần đầu tiên sau nhiều năm, trở lại là nhân vật Thần Chết, xuất hiện trong chiếc áo khoác da và khăn rằn của nhân vật "American Bad Ass". Tại sự kiện, hai người đấu tại một vùng quê hẻo lánh, trong một trận đấu theo nặng về tính chất bộ phim, thay vì một trận đấu vật truyền thông. Bất chấp có sự hỗ trợ của Gallows và Anderson, The Undertaker đã chôn vùi Styles trong một ngôi mộ trống để giành chiến thắng trận đấu.